La band nasce in Florida nel 1995 attorno alla figura di Rob Thomas, voce e leader del gruppo. Al Green, Van Morrison, Elvis Costello, R.E.M., sono queste le maggiori influenza musicali che spingono Rob, Paul Doucette, Kyle Cook, Adam Gaynor e Brian Yale a creare i Matchbox 20.
Nel 1996 escono con il loro primo album, "Yourself Or Someone Like You", che trainato dal singolo "Push" vola in testa alle classifiche statunitensi.
I quattro singoli estratti dall'album (la già citata "Push", "3am", "Long Day", "Back 2 Good") divengono ben presto alcuni tra i brani più trasmessi nelle radio americane nel 1996 e 1997.
I quattro singoli estratti dall'album (la già citata "Push", "3am", "Long Day", "Back 2 Good") divengono ben presto alcuni tra i brani più trasmessi nelle radio americane nel 1996 e 1997.
Nel frattempo la band si lancia in un tour che li porterà da un capo all'altro degli Usa, realizzando un successo incredibile.
Se "Yourself Or Someone Like You" è un album passionale ed energico, frutto del lavoro di una giovane band alla loro prima esperienza, "Mad Season by Matchbox Twenty" (il loro secondo lavoro uscito nel 2000) rappresenta un approccio alla musica per certi versi più maturo e ispirato, maggiormente complesso anche dal punto di vista degli arrangiamenti (ricorrono spesso archi e fiati), ma comunque sempre immediato come nel primo album.Cambia leggermente il loro nome: non più "Matchbox 20" ma "Matchbox Twenty".
Nello stesso anno Rob Thomas partecipa al nuovo disco di Santana ("Supernatural") scrivendo e cantando per lui la canzone "Smooth", che resta in testa alle classifiche americane e europee per molte settimane.
